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沃伦巴菲特的“最可怕的错误”是在1993年购买德克斯特鞋。这家缅因州的制鞋商很快变得一文不值；他换下的伯克希尔哈撒韦股票如今价值约87亿美元。
所谓的奥马哈甲骨文（Oracle of Omaha）以25203股A股收购了德克斯特（Dexter），当时价值4.33亿美元。
“德克斯特，我可以向你保证，不需要修理：巴菲特在1993年写给股东的信中说：“这是查理和我一生中见过的管理最好的公司之一。他滔滔不绝地说，德克斯特是一颗“商业宝石”，并补充说，用伯克希尔的股票买单是一个“明智的决定”。
虽然巴菲特对德克斯特的前景大错特错，但他确实认识到了很快就会让公司破产的威胁：来自低工资国家的廉价进口鞋。然而，他开玩笑说，“有人忘了告诉”德克斯特的经理和工人关于这一挑战，因为他们的工厂“对所有来者都有很强的竞争力”
这位著名的投资者兴高采烈地预言，德克斯特和H.H。伯克希尔的另一家鞋业公司布朗在1994年的税前收入将超过8500万美元。巴菲特对他的投资者说：“我开车上班时唱着‘没有比鞋业更重要的生意了’。
事实证明，这个预测是正确的。然而，在伯克希尔的鞋业利润在接下来的几年里逐渐下滑，到1999年下降到1700万美元之后，巴菲特改变了态度。
伯克希尔首席执行官对股东表示：“国内生产商要想有效竞争已经变得极其困难。”。1999年，在这个国家购买的13亿双鞋中，约有93%来自国外，那里的劳动力成本极低
作为回应，巴菲特在国际上采购了更多的鞋子，但他无法止住流血。
巴菲特在2000年的信中承认：“我为德克斯特付出的代价显然是个错误。”。“我用伯克希尔的股票来支付，大大加重了这个错误。”
巴菲特告诉投资者，2001年，伯克希尔的鞋类业务亏损4600万美元，原因是“德克斯特亏损严重”。
由于缺乏选择，他信任H.H.的老板。布朗去救陷入困境的鞋匠。2002年，当鞋子利润反弹至2400万美元时，他宣布“德克斯特的业务已经好转。”
不过，经济复苏很快就失去动力，导致巴菲特在2007年的信中再次哀叹自己的错误。
他说：“我把一家价值2200亿美元的优秀企业的1.6%捐给了一家毫无价值的企业。”。“到目前为止，德克斯特是我做过的最糟糕的交易。”
反思2014年信中最大的错误，巴菲特再次指向德克斯特。
“最可怕的是德克斯特鞋，”他说。“当我们在1993年收购这家公司时，它有着极好的记录，在我看来，它决不像一个雪茄烟蒂。”
他还说：“作为一场金融灾难，这场灾难理应被列入吉尼斯世界纪录。”。
巴菲特在2015年的信中强调了德克斯特破产的广泛后果。
他说：“我们曾经繁荣的德克斯特公司倒闭了，缅因州一个小镇的1600名员工失业。”。“许多人已经过了可以学习另一种职业的人生阶段。”
“我们失去了我们可以负担的全部投资，但许多工人失去了他们无法替代的生计。”
